К сожалению, в настоящее время прямых перелётов из России в Португалию, осуществляемых бюджетными авиакомпаниями, нет, поэтому приходится выбирать рейсы с пересадками, что, естественно, удорожает перелёт или ждать распродаж.

Глубокоуважаемая Ольга, это зависит от года, но в среднем до середины октября купаться можно, температура воды постепенно опускается до 20-18 градусов. В это время лучше ехать на юг Португалии, например в Алгарве, здесь всегда теплее, чем в других частях страны. Чуть прохладнее будет вокруг Лиссабона, в популярных курортах Кашкайш и Эшторил. А в Порту теплолюбивым купальщикам в это время лучше ехать только на экскурсии. 

Оба курорта хороши, всё зависит от ваших предпочтений. Каркавелуш - это, скорее, молодёжный курорт, здесь весёлая ночная жизнь, много тусовок, любимое место серферов. Сесимбра - бывшая рыбацкая деревушка, жизнь здесь спокойная и размеренная, много ресторанов с хорошей кухней. Особенно вкусна бакаляу - "звезда" португальской кухни. 

Вам подойдут все курорты Лиссабонской ривьеры - Эшторил, Кашкайш, Каркавелуш, Синтра, Кошта-де-Капарика находятся в среднем в получасе езды от Лиссабона. Пляжи здесь чистые, ночная жизнь кипит, есть магазины на любой кошелёк.  Эшторил - модный курорт для взыскательных туристов, здесь можно качественно отдохнуть,  Кашкайш - более демократичен, но также прекрасное место для активного отдыха и для расслабления на пляже. Каркавелуш очень популярен среди молодёжи. Кошта-де-Капарику любят сами поргугальцы, а Синтра - это музей под открытым небом. Выбирать вам.

Погода в Португалии сильно зависит от региона: на Мадейре в январе можно загорать и купаться, а в Лиссабоне придётся ходить в пиджаке или ветровке. Тёплую куртку, конечно, можно не брать, но свитерок не помешает - вечером прохладно везде, даже на Мадейре. В среднем, на материке погода в январе приятно-прохладная, от 10 до 15 градусов. 

Если Вы про ближайший Новый год, то, к сожалению, ничего оптимистичного подсказать Вам не сможем - совсем немного времени осталось. Дешёвые билеты в Лиссабон лучше покупать заранее, да и время новогоднее - самое востребованное, поэтому приемлемые цены можно найти только у лоукостеров, а это значит - придётся ехать с пересадками и долго. К сожалению, Португалия в России не входит в раскрученные туристические направления, а это значит, что рейсов немного и билеты дороже, чем на популярных направлениях.